| Хемијска својства |
безбојна течност |
| Хемијска својства |
Пиколини су безбојне течности. Снажан, непријатан мирис налик пиридину. "Пицолине" се често користи као мешани изомери. |
| Појава |
3-Метилпиридин се ослобађа током производње фосилних горива. Настаје као нуспроизвод производње кокса (Наизер и Масхек 1974); присутан је у отпадним водама гасификације угља (Гиаббаи ет ал 1985); је загађивач подземних вода у близини подземних локација за гасификацију угља (Стуермер и Моррис 1982); је компонента подземне воде контаминиране отпадом од угљеног катрана (Переира ет ал 1983); и налази се у отпадним водама нафте из шкриљаца (Хавтхорне и Сиеверс 1984; Хавтхорне ет ал 1985). Настаје пиролизом дрвета (Иасухара и Сугиура 1987) и саставни је део дима цигарета (ИАРЦ 1986; Сакума ет ал 1984) и марихуане (Мерли ет ал 1981). 3-Метилпиридин настаје током термичке деградације никотина при сагоревању дувана (Сцхмелз ет ал 1979). Хемикалија је такође присутна у куваној кафи (Сасаки ет ал 1987) и црном чају (Веркофф и Хуберт 1975). 3-Метилпиридин је откривен заједно са другим микрозагађивачима у водоснабдевању Барселоне (Ривера ет ал 1987). Развијене су методе за биолошки третман отпадних вода са високим садржајем хемикалија (Роубискова 1986). Биоразградљивост 3-метилпиридина је проучавана у различитим земљиштима (Симс и Соммерс 1985, 1986). |
| Користи |
Користан прекурсор агрохемикалија и антидота за тровање органофосфатима. |
| Користи |
Солвент; интермедијер у индустрији боја и смола; у производњи инсектицида, хидроизолационих средстава, ниацина и ниацинамида. |
| Користи |
3-Пицолине се користи као прекурсор у фармацеутској и пољопривредној индустрији. Делује као прекурсор 3-цијанопиридина, ниацина, витамина Б. То је антидот за тровање органофосфатима. |
| Дефиниција |
ЦхЕБИ: 3-метилпиридин је метилпиридин који је пиридин супституисан метил групом на позицији 3. |
| Методе производње |
Постоје три главне методе производње 3-метилпиридина: (1) парна реакција ацеталдехида и амонијака са формалдехидом и/или метанолом у присуству киселог катализатора (нпр. Си02А103); (2) екстракција из коштаног уља; (3) сува дестилација костију или угља (Хавлеи 1977; Пармеггиани 1983). |
| Општи опис |
Безбојна течност слаткастог мириса. |
| Реакције ваздуха и воде |
Веома запаљив. Растворљив у води. |
| Профил реактивности |
3-Пицолине може да реагује са оксидационим материјалима. Неутралише киселине у егзотермним реакцијама да би се формирале соли плус вода. Може бити некомпатибилан са изоцијанатима, халогенизованим органским материјама, пероксидима, фенолима (киселим), епоксидима, анхидридима и киселим халидима. Запаљиви гасовити водоник може да се генерише у комбинацији са јаким редукционим агенсима, као што су хидриди. |
| Опасност по здравље |
ШТЕТНО ако се прогута, удахне или апсорбује кроз кожу. Материјал је изузетно деструктиван за ткива слузокоже и горњих дисајних путева, очију и коже. Удисање може бити фатално као последица спазма, упале ларинкса и бронхија, хемијског пнеумонитиса и плућног едема. Симптоми изложености могу укључивати осећај печења, кашљање, пискање, ларингитис, кратак дах, главобољу, мучнину и повраћање. |
| Опасност по здравље |
Клинички знаци интоксикације изазване алкил дериватима пиридина укључујући губитак тежине, дијареју, слабост, атаксију и несвестицу (РТЕЦС 1988). Тровање код мушкарца старог 32 године, изложеног индустријским испарењима, карактерише се јединственим аутономним поремећајима на астенијској позадини (ангиодистонија, склоност ка хипотонији и брадикардији, повећање пиломоторног рефлекса и поремећај терморегулације) и полинеуритичним феноменима1973 (Буданова).
Мушкарац од 58- година који је био професионално изложен 3-метилпиридину током 11 година показао је повећање глутамин-пирувичне трансаминазе у јетри и глутамин-оксалосирћетне трансаминазе (Цабаллериа ет ал 1979). |
| Опасност од пожара |
Посебне опасности од производа сагоревања: Паре могу прећи знатну удаљеност до извора паљења и повратног удара. Формира експлозивне смеше у ваздуху. Емитује токсичне паре у условима пожара. |
| Запаљивост и експлозивност |
Запаљиво |
| Индустријска употреба |
{{0}}Метилпиридин се може користити као растварач, интермедијер у индустрији боја и смола, у производњи инсектицида, као хидроизолациони агенс, у синтези фармацеутских производа, као акцелератор гуме и лабораторијски реагенс ( Хавлеи 1977; Виндхолз ет ал 1983). Такође се користи као хемијски интермедијер за производњу ниацина и ниацинамида (витамина против пелагре). Производња у САД 1978. процењена је на 1.32-2.07кл07кг (ХСДБ 1988). |
| Безбедносни профил |
Отров интравенским и интраперитонеалним путем. Умерено токсичан при гутању. Запаљив када је изложен топлоти или пламену; може снажно да реагује са оксидационим материјалима. Када се загреје до распада, емитује токсичне паре НОк. |
| Синтеза |
У реакцији у парној фази преко катализатора који садржи никл у присуству водоника, 2-метилглутаронитрил даје 3-метилпиперидин, који се затим подвргава дехидрогенацији преко паладијума – глинице да би се добио 3-метилпиридин:
Извештава се да реакција у гасној фази у једном кораку преко катализатора који садржи паладијум даје 3-метилпиридин у приносу од 50%. |
| Могућа изложеност |
(о-изомер); Сумња на репротоксичну опасност, Примарни иритант (без алергијске реакције), (м-изомер): Могући ризик од формирања тумора, Примарни иритант (без алергијске реакције). Пиколини се користе као интермедијери у фармацеутској производњи, производњи пестицида; и у производњи боја и гумених хемикалија. Такође се користи као растварач. |
| Карциногеност |
Нису пронађене поуздане студије на сисарима за процену канцерогеног потенцијала било ког од три метилпиридина. Ниједан од метилпиридина није наведен као канцероген од стране ИАРЦ, НТП, ОСХА или АЦГИХ. |
| Метаболизам |
Метилпиридини се могу апсорбовати удисањем, гутањем и контактом са кожом (Пармеггиана 1983). Проценат узимања 3-метилпиридина код пацова се повећавао са дозом; елиминација се одвијала у 2 фазе, чије је трајање такође зависило од дозе (Зхариков и Титов 1982). Додавање метил групе пиридину у великој мери је повећало стопу узимања у јетру, бубреге и мозак пацова (Зхариков ет ал 1983). Положај метил групе драстично је утицао на фармакокинетику метилпиридина, при чему је 3-метилпиридин показао најдужи биолошки полувреме.
Н-оксидација је мањи пут за биотрансформацију 3-метилпиридина са 6,6, 4,2 и 0,7% биотрансформације дозе, респективно, који се излучује урином мишева, пацова и замораца који примају ип. дозе хемикалије (Горрод и Дамани 1980). Излучивање 3-метилпиридин Н-оксида у урину је повећано након претходног третмана мишева фенобарбиталом, али 3-метилхолантрен није имао значајан ефекат на елиминацију Н-оксида (Горрод и Дамани 1979а, 1979б). Структура 3-метилпиридин Н-оксида је верификована масеном спектрометријом (Цован ет ал 1978). |
| поштарина |
УН2313 Пиколини, класа опасности: 3; Ознаке: 3-Запаљива течност. |
| Методе пречишћавања |
Генерално, могу се користити исте методе пречишћавања које су описане за 2-метилпиридин. Међутим, 3-метилпиридин често садржи 4-метилпиридин и 2,6-лутидин, од којих се ниједан не може на задовољавајући начин уклонити сушењем и фракционисањем, или коришћењем комплекса ЗнЦл2. Биддисцомбе и Хандлеи [Ј Цхем Соц 1957 1954], након дестилације паром као и за 2-метилпиридин, третирали су остатак уреом да би уклонили 2,6-лутидин, а затим азеотропно дестиловали сирћетном киселином ( азеотроп је имао б 114,5о/712 мм), а база је добијена додавањем вишка воденог 30% НаОХ, сушењем са чврстим НаОХ и пажљивом фракционом дестилацијом. Дестилат се затим фракционо кристалише спорим делимичним замрзавањем. Алтернативни третман [Реитхофф ет ал. Инд Енг Цхем (Анал Едн) 18 458 1946] је рефлуксовање сирове базе (500мЛ) 20-24сати са мешавином анхидрида сирћетне киселине (125г) и анхидрида фталне киселине (125г) након чега следи дестилација до фталног анхидрида почиње да прелази. Дестилат се третира са НаОХ (250г у 1,5Л воде), а затим дестилује воденом паром. Додавање чврстог НаОХ (250г) овом дестилату (ца 2Л) довело је до одвајања 3-метилпиридина који се уклања, суши (К2ЦО3, затим БаО) и фракционо дестилује. (Накнадно фракционо замрзавање би вероватно било корисно.) Хидрохлорид има м 85о, а пикрат има м 153о (из Ме2ЦО, ЕтОХ или Х2О). [Беилстеин 20 ИИИ/ИВ 2710, 20/5 В 506.] |
| Некомпатибилности |
Паре могу да формирају експлозивну смешу са ваздухом. Некомпатибилно са оксидантима (хлорати, нитрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, флуор, итд.); контакт може изазвати пожар или експлозију. Чувати даље од алкалних материјала, јаких база, јаких киселина, оксокиселина, епоксида. Напада бакар и његове легуре. |
