| Опис |
п-хлороанилин, 1-амино-4- хлоробензен, је бела до светло жута, кристална чврста супстанца на собној температури. Користи се као интермедијер за пестициде, фармацеутске производе, пигменте и боје. Производња је слична оној код м-хлороанилина. |
| Хемијска својства |
4-Хлороанилин је кристална чврста супстанца без боје до благо ћилибара са благим ароматичним мирисом. Растворљив је у топлој води и органским растварачима. 4-Хлороанилин има умерен притисак паре и коефицијент расподеле н-октанол/вода. Разлаже се у присуству светлости и ваздуха и на повишеним температурама. |
| Физичка својства |
Жућкасто-бела чврста супстанца са благим, слаткастим мирисом. Праг концентрације мириса је 287 ппм (цитирано, Кеитх и Валтерс, 1992). |
| Користи |
4-Хлороанилин је важна сировина у производњи пољопривредних хемикалија, азо боја и пигмената, козметике и фармацеутских производа. Користи се као интермедијер у производњи хромофора АС-ЛБ, као и у фармацеутским интермедијерима као што су хлордиазепоксид и тинктура фена. Такође је интермедијер за хербицид Анилофос, инсектицид хлорбензурон и регулатор раста биљака Инабенфиде. |
| Дефиниција |
ЦхЕБИ: 4-хлороанилин је хлорананилин у коме је хлоро атом пара у односу на анилин амино групу. То је хлороанилин и члан монохлоробензена. |
| Апликација |
4-Хлороанилин је важан грађевински елемент који се користи у хемијској индустрији за производњу лекова и боја. Неки бензодиазепински лекови користе 4-хлороанилин у својој производњи. |
| Припрема |
синтеза 4-хлороанилина: п-хлоронитробензен се користи као сировина, Рејни никл се користи као катализатор, етанол се користи као растварач, температура реакције је 50-70 степен, притисак хидрогенације је 3.{{4} }.55МПа и средњи пХ=5-6 услови, спровести реакцију каталитичке хидрогенације да би се добио 4-хлороанилин. |
| Референце за синтезу |
Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социети, 99, стр. 98, 1977ДОИ:10.1021/ја00443а018
Синтеза, стр. 48, 1987ДОИ: 10.1055/s-1987-27838 |
| Општи опис |
П-хлороанилин се појављује као бела или бледо жута чврста супстанца. Тачка топљења 69,5 степени. |
| Реакције ваздуха и воде |
Нерастворљиво у хладној води. Растворљив у врућој води [Хавлеи]. |
| Профил реактивности |
4-Хлороанилин је некомпатибилан са оксидационим агенсима. Такође некомпатибилан са киселинама, хлоридима киселина, анхидридима киселина и хлороформатима. Подложан егзотермном распадању током високотемпературне дестилације. Некомпатибилно са азотном киселином. |
| Опасност |
Токсично ако се удише и гута. Могући канцероген. |
| Опасност по здравље |
Удисање или гутање изазива плавичасту нијансу ноктију, усана и ушију што указује на цијанозу; главобоља, поспаност и мучнина, праћени губитком свести. Течност се може апсорбовати кроз кожу и изазвати сличне симптоме. Контакт са очима изазива иритацију. |
| Опасност од пожара |
Посебне опасности од производа сагоревања: Иритирајући и токсични хлороводоник и оксиди азота могу да се формирају у пожару. |
| Запаљивост и експлозивност |
Запаљиво |
| Безбедносни профил |
Потврђен канцероген са експерименталним неопластигеним и туморогеним подацима. Отров гутањем, удисањем, сх контактом, субкутаним и интравенским путем. Јако надражује кожу и очи. Пријављени подаци о мутацији. Када се загреје до распадања, емитује токсичне паре Цланд НОк. Такође погледајте АНИЛИНСКЕ БОЈЕ |
| Судбина животне средине |
Биолошки.У анаеробном медијуму, бактерије Парацоццус сп. претворио 4- хлороанилин у 1,3-бис(п-хлорофенил)триазен и 4-хлороацетанилид са приносом производа од 80 и 5%, респективно (Минард ет ал., 1977). У теренском експерименту, [14Ц]4-хлороанилин је примењен на земљиште на дубини од 10 цм. После 20 недеља, 32,4% примењене количине је прикупљено у земљишту. Идентификовани метаболити укључују 4-хлороформанилид, 4-хлороацетанилид, 4-хлоронитробензен, 4- хлоронитрозобензен, 4,4′-дихлороазоксибензен и 4,4′-дихлороазобензен (Фреитаг ет ал. , 1984).
Земљиште.4-Хлороанилин се ковалентно везује са хуматима у земљишту да би формирао хиноидне структуре након чега следи оксидација да би се добио хиноидни прстен супституисан азотом. Полуживот реакције од 13 мин је одређен са једним хуминским једињењем (Паррис, 1980). Катехол, мономер хуминске киселине, реаговао је са 4-хлороанилином дајући 4,5-бис(4-хлорофениламино)-3,5-циклохексадиен-1, 2-дион (Адриан ет ал., 1989).
Пхотолитиц.Under artificial sunlight, river water containing 2–5 ppm 4-chloroaniline photodegraded to 4-aminophenol and unidentified polymers (Mansour et al., 1989). Photooxidation of 4-chloroaniline (100 μM) in air-saturated water using UV light (λ >290 nm) produced 4-chloronitrobenzene and 4-chloronitrosobenzene. About 6 h later, 4-chloroaniline completely reacted leaving dark purple condensation products (Miller and Crosby, 1983). In a similar study, irradiation of an aqueous solution in the range of 290–350 nm resulted in the formation of the intermediate 4-iminocyclohexa-2,5-dienylidene (Othmen et al., 2000). A carbon dioxide yield of 27.7% was achieved when 4-chloroaniline adsorbed on silica gel was irradiated with light (λ >290 нм) током 17 х (Фреитаг ет ал., 1985).
Константа брзине 8,3 к 10-11центиметар3/молецуле?сец је пријављено за реакцију у гасној фази 4- хлороанилина и ОХ радикала у ваздуху (Вахнер и Зетзсцх, 1983).
Хемијска/физичка.4-Хлороанилин неће хидролизовати у разумној мери (Коллиг, 1993).
Пиззигалло и др. (1998) су истраживали реакцију 4-хлороанилина са оксидом гвожђа и два облика манган диоксида [бирнесит (δ-МнО2) и пиролузит (МнО2)] у пХ опсегу од 4–8 на 25 степени. Брзина реакције 4-хлороанилина била је у редоследу бирнесит > пиролузит > гвожђе оксид. На пХ 4.{10}}, реакција са бирнеситом је била толико брза да реакција није могла да се одреди. Полуживот за реакцију 4-хлороанилина са пиролузитом и гвожђем оксидом био је 383 и 746 мин, респективно. Брзина реакције се смањивала како се пХ повећавао. Једина оксидациона једињења идентификована ГЦ/МС су 4,4′-дихлороазобензен и 4-хлоро-4′-хидроксидифениламин. |
| Методе пречишћавања |
Кристализујте анилин из МеОХ, пет етра (б 30-60о) или 50% воденог ЕтОХ, затим *бензен/пет етра (б 60-70о), а затим га осушите у вакуум ексикатору. Може се дестиловати под вакуумом (б 75-77о/3мм). Сублимира се у веома високом вакууму. Ацетат кристалише из воденог МеОХ (м 178о, 180о) или ЕтОХ или АцОХ (м 173-174о) и има б 331,3о/760 мм. [Беилстеин 12 ИИИ 1325, 12 ИВ 1116.] |
