| Хемијска својства |
1,4-циклохександиметанол је бела воштана чврста или бистра безбојна вискозна течност након топљења. Тачка топљења 43 степена (цис), 70 степени (транс). Температура сублимације је 160 степени, меша се са водом и алкохолом, растворљив у кетону, скоро нерастворљив у алифатском угљоводонику и етру. |
| Карактеристике |
1,4-Циклохександиметанол (ЦХДМ) је и тврд и флексибилан, са високим ТГ, и нуди одличну топлотну стабилност, добру растворљивост и добру отпорност на временске услове. Може побољшати реактивност полиестарских једињења и побољшати хидролитичку стабилност, пластичност, сјај, провидност, могућност штампања и способност обраде полимера. |
| Користи |
1,4-циклохександиметанол се користи за производњу полиестерских влакана, полиестерских електричних уређаја, незасићених полиестерских смола, полиестерске глазуре, полиуретанске пене, као и за производњу мазива и хидрауличних течности. |
| Користи |
Важна примена за 1,4-бис (хидроксиметил)циклохексан је у производњи ПЕТ-а. ЦХДМ се користи у малим количинама за модификовање својстава, на пример за повећање бистрине, снижавање тачке топљења и смањење брзине кристализације, чиме се проширује прозор процеса за ПЕТ. Процес обликовања се може обавити на нижим температурама што резултира мањим стварањем нуспроизвода. Користи се на пример у аутомобилској индустрији, возовима, аутобусима, ваздухопловству и општим индустријским премазима. ЦХДМ има високу кристалност и даје полиестре са вишом температуром стакластог прелаза од линеарних гликола. Кристални полиестери за прашкасте премазе користе ово. Незасићени полиестери за гел премазе, пластику ојачану стакленим влакнима и смеше за обликовање листова су друге употребе где ЦХДМ даје веома добру отпорност на корозију. Поликарбонатни диоли из ЦХДМ се користе у полиуретанима високих перформанси. Акрилати алкоксилованог ЦХДМ-а се користе у премазима отврдљивим зрачењем који дају жилавост и еластичност. |
| Методе производње |
Комерцијално важан процес за производњу ЦХДМ је хидрогенација диметил терефталата (ДМТ) преко диметил хексахидротерефталата (ДМХТ) у метанолном раствору или у растопљеном стању. Постројење за хидрогенацију састоји се од два реактора. У првом реактору одржава се континуирана циркулација производа ДМХТ и ДМТ. Растопљени ДМТ се пумпа у улаз овог реактора, који ради на 30 – 48 МПа и 160 – 180 степени са комерцијално подржаним Пд катализатором. Контрола температуре се постиже радом при довољно високим оптерећењима попречног пресека смеше од ца. 10 % у производу ДМХТ. Ово омогућава радијалну дисипацију топлоте преко зидова реактора и у великој мери избегава високе температуре. Охлађени ефлуент реактора, који садржи само мале количине неизреагованог ДМТ-а, се дели: 8 – 10 делова се рециклира преко пумпе и измењивача топлоте до улаза у реактор. Преостали делови 1-2 (тачна количина одговара количини свежег ДМТ-а) се непрекидно уносе у други реактор за финалну хидрогенацију катализовану Пд.
Предност овог процеса је да се ДМТ може хидрогенисати као ца. 10% разблажене хране без руковања великим количинама течности. Принос ДМХТ је типично 97 – 98%, са метил естаром метил 4-метил-4- циклохексанкарбоксилне киселине и неким 1-хидроксиметил-4-метилциклохексаном као главним нуспроизводима. 1,4-Бис(хидроксиметил)циклохексан (ЦХДМ) настаје у другој фази хидрогенације.
Индустријски процеси користе комерцијалне катализаторе бакар хромита. Ефекти катализатора, време задржавања и температура морају бити пажљиво подешени да би се постигао цис/транс однос од 1/3 до 1/4 у ЦХДМ производу. Константан однос изомера је важан за даљу прераду ЦХДМ у формирању полиестера јер се кристалне структуре полиестера цисанд транс-ЦХДМ разликују и на тај начин утичу на опсег топљења и густину полиестерских влакана.
Поред споредних производа прве фазе хидрогенације, у другој фази хидрогенације естра могу се формирати 4-метилоксиметилхидрокси-метилциклохексан и бис(4-хидроксиметилциклохексил) етар. Еастман процес избегава формирање једињења високог кључања и на тај начин штеди гломазно одвајање споредних производа фракционисањем у вакууму. Диол се пречишћава једноставним уклањањем метанола и једињења са ниским кључањем. ЦХДМ квалитета влакана добијеног овом методом је ца. 99% чисто. Чисти ЦХДМ се такође може добити рециклажом отпадног поли(1,4-циклохексилен диметилен терефталата) прво цепањем полиестера у присуству алкохола ниске молекулске масе, а затим подвргавањем резултујуће смеше хидрогенацији аналогној оној горе описаној.
 |
| Апликација |
1,4-Циклохександиметанол је прекурсор полиестера. Један је од најважнијих комономера за производњу полиетилен терефталата (ПЕТ), односно полиетилен терефталног естра (ПЕТЕ). 1,4-Циклохександиметанол је коришћен у синтези поликеталних кополимера. Коришћен је као диол комономер током синтезе полиестер-карбоната на бази 1,3-пропилен-цо-1,4-циклохександиметилен сукцината. |
| Припрема |
У првом кораку, пролином катализованом формалном [3+1+2] циклоадицијом формалдехида, кротоналдехида и етил акрилата добија се етил 4-формициклохекс-3-енкарбоксилат (једињење 1) домино Манихове кондензације и Диелс –Алдер (Д–А) процес.
синтеза 1,4-циклохександиметанола (ЦХДМ) и ЦХДА из једињења 1. Катализатори на бази Цу се широко користе за хидрогенацију естара у алкохоле. једињење 1 може бити хидрогенизовано у ЦХДМ преко комерцијално доступног Цу/Зн/Ал катализатора. Под оптимизованим реакционим условима (240 степена, 4,0 МПа Х2, 12 х), постигнут је висок принос (84%) ЦХДМ. Након узимања у обзир оптимизованог приноса једињења 1 (91%) у првом кораку, укупан принос ЦХДМ почев од формалдехида, кротоналдехида и етил акрилата достигао је 76%. |
| Општи опис |
1,4-Циклохександиметано се у великој мери користи као реагенс за умрежавање у индустрији полимера. |
| Профил реактивности |
1,4-Циклохександиметанол (ЦХДМ) пролази кроз карактеристичне реакције диола са две примарне хидроксилне функције. За разлику од 1,2- и 1,3-диола, реакције ЦХДМ са алдехидима или кетонима не доводе до стварања хетероцикличних производа, као што су 1,3-диоксолани или 1,{ {9}}диоксенани. |
| Растворљивост у води |
Његова растворљивост на 20 степена (г у 100 г растварача) у бензену је 1,1, у трихлорометану 5,7, у води 92,0 и у метанолу 92,2. |
