| Хемијска својства |
2-аминофенол се појављује као безбојне иглице или као бела кристална супстанца која постаје смеђа у смеђу на излагању ваздуху. Формира беле орторомбичне бипирамидалне иглице када се кристалише из воде или бензена. Кристали имају осам молекула до елементарне ћелије. Нерастворљив у бензену, растворљив у етанолу и води. о-аминофенол се налази у бојама за косу и може изазвати контактни дерматитис код фризера. |
| Користи |
2-Аминофенол је изомер 4-аминофенола и користи се као реагенс за синтезу хетероцикличних једињења и боја. Такође се користи за прављење боја и фармацеутских производа. |
| Дефиниција |
ЦхЕБИ: 2-аминофенол је аминофенол који има један амино супституент лоциран орто на фенолну -ОХ групу. Има улогу бактеријског метаболита. |
| Припрема |
2-Аминофенол се добија редукцијом о-нитрофенола са натријум-сулфидом или гасовитим водоником. |
| Референце за синтезу |
Синтхетиц Цоммуницатионс, 13, стр. 495, 1983ДОИ: 10.1080/00397918308081828 |
| Антимикробна активност |
Потребна су даља запажања о овој групи једињења, али њена ниска токсичност и бактериостатска активност против грам-негативних бацила сугеришу да 2-аминофенол може бити од вредности као локални антисептик. |
| Општи опис |
2-Аминофенол, такође назван о-аминофенол, је ароматично амфотерно једињење са формулом Ц6Х4(ОХ)НХ2. То је бели кристал у облику игле који потамни када је изложен светлости и ваздуху. То је изомер аминофенола и служи као витални хемијски интермедијер за боје, медицину, штампање и биолошке примене. |
| Реакције ваздуха и воде |
Заштитити од ваздуха и светлости. Нерастворљиво у води. |
| Профил реактивности |
2-Аминофенол може да реагује са оксидационим агенсима. ТХФ ствара експлозивне производе са 2-аминофенолом [Левис 3227]. |
| Опасност од пожара |
Запаљиви материјал: може да гори, али се не запали лако. Контејнери могу експлодирати када се загреју. Отицање може да загади водене токове. Супстанца се може транспортовати у растопљеном облику. |
| Контактирајте алергени |
Садржи се у бојама за косу и може изазвати контактни дерматитис код фризера и потрошача |
| Последице |
(1)Метхемоглобинемија - повећање метхемоглобина у крви; једињење је класификовано као да има секундарне токсичне ефекте. (2) Сензибилизатор коже - супстанца која може изазвати алергијску реакцију коже. (3) Астма - реверзибилна бронхоконстрикција (сужење финих бронхија) узрокована удисањем иритирајућих или алергених супстанци. |
| Токицологи |
2-Аминофенол може да делује као сензибилизатор коже и да изазове контактни дерматитис. Поред тога, удисање великих количина може изазвати метхемоглобинемију и бронхијалну астму. Метхемоглобинемија је формирање метхемоглобина када 2-аминофенол ступа у интеракцију са хемоглобином одрасле особе и фетуса. У поређењу са својим изомерима 3-аминофенолом и 4-аминофенолом, 2-аминофенол је најмоћнији у формирању метхемоглобинемије. Пошто метхемоглобин не може да везује кисеоник као хемоглобин, то може довести до хипоксије ткива. |
| Безбедносни профил |
Отров интраперитонеалним и поткожним путем. Умерено токсичан при гутању. Експериментални тератоген. Други експериментални репродуктивни ефекти. Надражује очи. Пријављени подаци о мутацији. Када се загреје до распада, емитује отровни НО,. Види такође АРОМАТИЧНИ АМИНИ. |
| Синтеза |
2-Аминофенол се индустријски синтетише редуковањем одговарајућег нитрофенола водоником у присуству различитих катализатора. Нитрофеноли се такође могу редуковати гвожђем. |
| Могућа изложеност |
Радници могу бити изложени оАминофенолу током његове употребе као хемијског интермедијера; у производњи азо и сумпорних боја; и у фотографској индустрији. Постоји потенцијал за изложеност потрошача о-аминофенолу због његове употребе у фарбању косе, крзна и коже. Ово једињење је саставни део 75 регистрованих козметичких производа што указује на потенцијал за широку изложеност потрошача. п-Аминофенол се углавном користи као боја, међупроизвод боје и као фотографски развијач; а у малим количинама у припреми аналгетичких лекова. Изложеност потрошача п-аминофенолу може настати услед употребе као фарбе за косу или као компоненте у козметичким препаратима. мАминофенол се углавном користи као међупроизвод за боју |
| поштарина |
УН2512 Аминофеноли (о-; м-; п-), класа опасности: 6.1; Ознаке: 6.1-Отровне материје |
| Методе пречишћавања |
Пречистити га растварањем у врућој води, деколоризацијом активним угљем, филтрирањем и хлађењем да би се изазвала кристализација. Одржавајте атмосферу Н2 изнад врелог раствора фенола да бисте спречили његову оксидацију [Цхарлес & Фреисер Ј Ам Цхем Соц 74 1385 1952]. Такође се може кристалисати из ЕтОХ користећи исте мере предострожности. [Беилстеин 13 ИВ 805.] |
| Некомпатибилности |
Ови фенол/крезолни материјали могу да реагују са оксидантима; реакција може бити насилна. Некомпатибилно са јаким редукционим супстанцама као што су алкални метали, хидриди, нитриди и сулфиди. Може се створити запаљиви гас (Х2), а топлота реакције може изазвати паљење и експлозију гаса. Топлота може да се генерише реакцијом ацидобазе са базама; такво загревање може да покрене полимеризацију органског једињења. Реагује са боранима, алкалијама, алифатичним аминима, амидима, азотном киселином, сумпорном киселином. Феноли се врло лако сулфонишу (нпр. концентрованом сумпорном киселином на собној температури). Ове реакције стварају топлоту. Феноли се такође нитрирају веома брзо, чак и разблаженом азотном киселином и могу експлодирати када се загреју. Многи феноли формирају соли метала које могу бити детониране благим ударом. |
| Одлагање отпада |
Растворити или помешати материјал са запаљивим растварачем и спалити у хемијском спалионику опремљеном накнадним сагоревањем и скрубером. Морају се поштовати сви савезни, државни и локални прописи о заштити животне средине. |