Представљање производа
| Сирингалдехид Основне информације |
| Преглед Природни извори Екстракција и изолације Биолошка активност и примена Референце |
| Назив производа: | Сирингалдехид |
| Синоними: | шприцалдехид;Сирингилалдехид;3,5-Диметокси-4-хидроксибензалдехид~4-Хидрокси-3,5-диметоксибензалдехид;Сирингалдехид (4-Хидрокси 3,{{ 8}}диметоксибензалдехид); СИРИНГАЛДЕХИД 99%; шприц алдехид 98%; сирингалдехид, 98+%; шприц алдехид 98% |
| ЦАС: | 134-96-3 |
| МФ: | C9H10O4 |
| МВ: | 182.17 |
| ЕИНЕЦС: | 205-167-5 |
| Категорије производа: | Ароматични алдехиди и деривати (супституисани); Грађевински блок; Алдехиди; Грађевински блокови; Ц9; Карбонилна једињења; Хемијска синтеза; Органски грађевински блокови; бц0001 |
| Мол фајл: | 134-96-3.мол |
 |
|
| Хемијска својства сирингалдехида |
| Тачка топљења | 110-113 степен (лит.) |
| Тачка кључања | 192-193 степен 14 мм Хг(лит.) |
| густина | 1.013 |
| индекс преламања | 1.4500 (процена) |
| ФЕМА | 4049|4-ХИДРОКСИ-3,5,-ДИМЕТОКСИ БЕНЗАЛДЕХИД |
| Фп | 192-193 степен /14 мм |
| темп. | Чувати на тамном месту, затворено на сувом, собној температури |
| растворљивост | Хлороформ, метанол (мало) |
| форму | Цристаллине Повдер |
| пка | 7,80±0,23(предвиђено) |
| боја | Светло жуто-зелено до смеђе |
| Мирис | на 100.00 %. блага пластична дрвенаста тонка слатка |
| Тип мириса | зелен |
| Растворљивост у води | врло тешко растворљив |
| Осетљив | Аир Сенситиве |
| Мерцк | 14,9015 |
| ЈЕЦФА број | 1878 |
| БРН | 784514 |
| Стабилност: | Хигроскопна |
| ЛогП | 1.30 |
| Референце ЦАС базе података | 134-96-3(референца за ЦАС базу података) |
| НИСТ Цхемистри Референце | бензалдехид, 4-хидрокси-3,5-диметокси-(134-96-3) |
| ЕПА систем регистра супстанци | сирингалдехид (134-96-3) |
| Информације о безбедности |
| Кодови опасности | Ксн,Кси |
| Изјаве о ризику | 22-36/37/38 |
| Изјаве о безбедности | 26-37/39-36 |
| ВГК Немачка | 3 |
| РТЕЦС | ЦУ5760000 |
| Напомена о опасности | Надражујуће |
| ТСЦА | да |
| ХС код | 29124900 |
| МСДС информације |
| Провајдер | Језик |
|---|---|
| 3,5-диметокси-4-хидроксибензалдехид | енглески језик |
| СигмаАлдрицх | енглески језик |
| АЦРОС | енглески језик |
| АЛФА | енглески језик |
| Употреба и синтеза сирингалдехида |
| Преглед | Сирингалдехид је обећавајући ароматични алдехид који више не заслужује да остане у мраку. Поседује достојна биоактивна својства и стога се користи у фармацеутској, прехрамбеној, козметичкој, текстилној, индустрији целулозе и папира, па чак и у апликацијама биолошке контроле. Углавном се користи синтетички облик сирингалдехида. Све већа забринутост за безбедност синтетичких антиоксиданата и штетних нежељених ефеката хемотерапеутских лекова, заједно са њиховим високим трошковима[1], створили су нови пут за развој јефтинијих, одрживих и што је најважније, природних антиоксиданата, лекова и адитива за храну[2]. Верује се да је сирингалдехид, једињење које се налази само у малој количини у природи, обећавајући извор који одговара горе наведеним захтевима. Сирингалдехид, или 3,5-диметокси-4-хидроксибензалдехид, је јединствено једињење које се појављује у природи са различитим биоактивним карактеристикама које припада породици фенолних алдехида. Сирингалдехид је по структури веома сличан свом злогласном пару, ванилину, и има сличне примене[3]. Иако није тако добро комерцијализован као ванилин, хемија сирингалдехида и њено руковање се појављују прилично брзо, посебно након открића његове улоге као основног интермедијера антибактеријских лекова Триметоприм, Бацтрим и Бисептол[4]. Бацтрим или Бисептол су комбинације триметоприма са сулфаметоксазолом. Ови лекови су уобичајени бактерициди.  Слика хемијске структуре сирингалдехида |
| Природни извори | Одличан природни извор сирингалдехида лежи унутар ћелијских зидова биљака. Као други најзаступљенији биополимер после целулозе, лигнин нуди континуирано, обновљиво и јефтино снабдевање сирингалдехидом. Ово је обећавајуће, пошто се лигнин одбацује као отпад у индустрији целулозе и такође је главни нуспроизвод процеса конверзије биомасе у етанол[5]. Упркос чињеници да се судбина лигнина завршава у рафинерији био-горива[6], његово скривено богатство се може извући пре него што се претвори у сировину биомасе. Иако ова пракса није уобичајена за опоравак сирингалдехида, она се полако појављује, пошто производи са додатом вредношћу из отпада нуде обећавајућу будућност. Године досадног истраживања довеле су до садашњег развоја и разумевања синтезе сирингил јединице у биљкама. Пошто је лигнин аморфни хетерополимер, расветљавање његовог биосинтетског пута није лак задатак. Да бисмо ценили сложеност и разноврсност природе и њене јединствене атрибуте, од виталног је значаја знати како сирингил јединица настаје у лигнину. Штавише, биолошко порекло овог једињења није адекватно прегледано. Протолигнин (природни лигнин) варира у молекуларном саставу од биљке до биљке, па чак и од ћелије до ћелије[7]. Истраживања су показала да мутанти Арабидопсис више нису били усправни јер су им недостајала лигнифицирана интерфасцикуларна влакна, пружајући доказ да је макрометаболит лигнин одговоран за структурни интегритет биљака. Лигнин такође обезбеђује биљкама васкуларни систем за пренос воде и растворених материја[8]. Биосинтетски пут протолигнина потиче првенствено од открића и карактеризације ензима који доводе до монолигнола синтезе пкумарил, кониферил и синапил алкохола, при чему они формирају хидроксифенил (Х), гвајацил (Г) и сирингил (С) јединице у лигнину, респективно. Ове јединице се структурно разликују због различитих степена метокси супституената[7]. Познато је да ксилемски судови у биљкама обезбеђују и механичку подршку и проводљивост воде. Ови судови се углавном састоје од Г-лигнина и не садрже С-лигнин пошто ензимски гени који кодирају синапил алкохол недостају голосеменкама[9]. Пошто Г-лигнин недостаје у ангиосперми, додатне специјализоване ћелије које се називају ћелије влакана пружају преко потребну механичку подршку[10]. Фасцинантно, код ангиосперми, ове ћелије влакана се углавном састоје од С-лигнина. Гени укључени у синтезу С-лигнина развили су се много касније од Г-лигнина, што представља доказ еволуције од биљака меког дрвета (гимносперме) до биљака тврдог дрвета (критосемењача)[11]. Поред тога, различите биљке које се обично користе као извори дрвета и усеви са идентификованим садржајем лигнина. Ови слигнини су извор из којег се може добити сирингалдехид када се лигноцелулозни материјали подвргну одређеним реакцијама оксидације. |
| Екстракција и изолације | Доступни проценат прекурсора у структури лигнина стриктно одређује формирање фенолних једињења као што су ванилин или сирингалдехид. Постаје кориснији у производњи фенолних алдехида када је лигнин подвргнут мањем броју трансформација или хемијских третмана. У студији оксидације лигнина, у којој је испитан утицај порекла лигнина, услова производње и врсте предтретмана на добијене приносе ванилина и сирингалдехида. Резултати су указали на конкуренцију између фрагмената лигнина (фрагмената сирингила и фрагмената гвајацила) кондензације и оксидације лигнина у алдехиде[8]. Добијен је максимални принос од 14% за укупне фенолне алдехиде (сирингалдехид + ванилин), на основу оксидације нитробензена коришћењем лигнина преципитованог из крафт црне течности уз додатак соли калцијума раствореног у алкохолу растворљивом у води. У другој студији, принос од око 50 до 59,7% сирингалдехида и ванилина у једнаким размерама укупних фенолних алдехида добијен је оксидацијом нитробензена из лигнина екстрахованог из пиринчане сламе.[7]. Извештава се да је сирингалдехид одвојен и анализиран процесом рекристализације. Стара студија[12]користио је процес рекристализације на производима оксидације стабљика кукуруза на једној од фракција користећи воду и добио сирингалдехид са пријављеном тачком топљења од 110 до 112 степени. Такође је пријављено да је оксидација стабљика кукуруза произвела 3,2% сировог приноса и 2,6% чистог сирингалдехидног производа. У проучавању састава сирингалдехида у монокотиледонима и двосупницама ангиосперма[13], процес рекристализације је коришћен за пречишћавање сублимата сирингалдехида. Ова студија је известила о приносу укупних фенолних алдехида (ванилин и сирингалдехид) у једносупницама између 21 и 30%, а двосупницама између 39 и 48%. |
| Биолошка активност и примена | Напредак у аналитичким инструментима заједно са открићима у хемији и фармакологији омогућио је идентификацију, квантификацију и изолацију фенолних алдехида за различите примене као што су антиоксиданси, антифунгална или антимикробна средства и агенси против тумора у фармацеутским производима. У прехрамбеној индустрији такође постоји тенденција да се користе природна једињења укуса која показују антиоксидативна и антимикробна својства, те стога представљају потенцијални извор несинтетичких конзерванса и адитива. У већини случајева пријављени су само прелиминарни ин витро тестови, али је идентификована нова потенцијална област истраживања и примена сирингалдехида. Имајући ово на уму, овде су приказана нека од пријављених биоактивних својстава сирингалдехида. Антиоксидативни капацитет Студији везаној за структурне мотиве сирингалдехида и других бензалдехида због њихових антиоксидативних способности приступили су[14]. У тој студији присуство сирингалдехида у малим количинама показало је импресивне резултате у активности уклањања пероксила, на основу ЦБ теста. Забележено је да је његова антиоксидативна активност шест пута већа од протокатехијског алдехида. Што је већа вредност Тролок еквивалента (ТЕВ), то ће молекул имати више антиоксидативних својстава. Ова вредност се смањила редоследом од сирингалдехид > протокатехијски алдехид > ванилин. Овај метод мери способност молекула са антиоксидативним својствима да потисну АБТС, који је плаво-зелени хромофор који показује карактеристичну апсорпцију на 734 нм. Способност супресије молекула је упоређена са Тролок-ом, аналогом витамина Е. Према њиховој студији, диметокси супституција у сирингалдехиду, као и његов део сирингола, призната је за испољавање побољшаних антиоксидативних својстава[14]. Антимикробна/антифунгална активност Филлат ет ал. (2012)[15]проучавао је ефекте фенола ниске молекуларне масе који се не излужују са лактазом на небељена ланена влакна у производњи биомодификоване целулозе и папира. Истраживачи се фокусирају на антимикробни ефекат сирингалдехида и ацетосирингона (дериват сирингалдехида) на смањење популације Стапхилоцоццус ауреус (Грам+), Клебсиелла пнеумоније (Грам-) и Псеудомонас аеругиноса (Грам-), за које је познато да изазивају болести код људи. Популација Клебсиелла пнеумоније смањена је на 61% помоћу сирингалдехида, док је ацетосирингон дао значајно смањење до 99%. У случају Стапхилоцоццус ауреус, његово смањење популације сирингалдехидом било је 55%, што је 15% више од ацетосирингона. Друга бактерија, Псеудомонас аеругиноса, смањена је за 71% коришћењем сирингалдехида и на невероватних 97% помоћу ацетосирингона. Чини се да је улога сирингалдехида као антифунгалног агенса против медицински важног квасца Цандида гуиллиермондии обећавајућа. Пријављено је да је сирингалдехид успешно инхибирао стопу раста Ц. гуиллиермондии и ефикасно смањио производњу ксилитола. Фунгицидни ефекат је највероватније последица алдехидног дела. Сумња се да хидроксилни супституент у сирингалдехиду игра кључну улогу у појачавању овог фунгицидног ефекта.[16] Посредник Сирингалдехид је био један од првих откривених природних медијатора лаказе. Пријављено је да се користи као посредник у разградњи индиго кармина бактеријском лаказом (бензендиол кисеоник оксидоредуказа) добијеном из организма -Протеобацтериум ЈБ[18]. Студија је утврдила да је сирингалдехид био у стању да повећа разградњу индиго кармина за 57%. Појачану деградацију омогућили су метил и метокси супституенти који донирају електроне. Сирингалдехид се такође користи као посредник у процесима биобељења уз помоћ лаказе. У овим процесима коришћени су синтетички медијатори као што су ХБТ, виолурска киселина и промазин. Друго истраживање се фокусирало на потенцијално исплативе природне медијаторе добијене од лигнина, укључујући сирингалдехид добијен из истрошених течности за пулпу и биљних материјала који се користе у процесу делигнификације лаказе-медијатора папирне пулпе у комбинацији са бељењем пероксидом.[17]. Органски маркери у дрвеном диму За потврду фракција на бази угљеника у емисијама дима, биомаркери или молекуларни трагачи се користе као индикатори за откривање порекла природних производа вегетације и њихових остатака након сагоревања. Фенолна једињења (попут сирингалдехида), која се добијају пиролизом лигнина у вегетацији, предложена су као маркери специфични за таксономију биљака. Сирингалдехид се широко користи као молекуларни маркер за дим биомасе из честица аеросола, наиме за праћење извора загађења и откривање степена сагоревања[19]. Пошто глобалне климатске промене утичу на појаву шумских пожара, чини се да је потреба за квантитативним идентификовањем атмосферских честица из дима од велике важности[20]. Чини се да сирингалдехид игра кључну улогу у детекцији дима тврдог дрвета. Биолошка контролна активност Сирингалдехид је пријављен као индуктор гена вируленције Агробацтериум тумефациенс. Студија о инсектицидним својствима сирингалдехида спроведена је на бубама Ацантхосцелидес обтецтус[21]. Сирингалдехид је показао значајно смањење природне покретљивости до 4. дана и изазвао значајан морталитет 8. дана. Такође је објављено истраживање које користи спектрофотометријску анализу за одређивање аминокиселина коришћењем сирингалдехида[22]. Развијена је једноставна и осетљива спектрофотометријска метода за кинетичко одређивање амино киселина кроз њихову кондензацију са сирингалдехидом. Ово пружа додатну опцију у анализи аминокиселина са предностима доступности реагенса, стабилности реагенса и мање потрошње времена. |
| Референце |
Вергненегре, А. (2001). Ревуе дес Маладиес Респиратоирес 18(5), 507-16. Гарроте, Г., ет ал (2004). Трендови у прехрамбеној науци и технологији 15, 191-200. Бортоломеаззи, Р., ет ал (2001) Фоод Цхемистри 100(4), 1481-1489. Роуцхе, Х.-Л. (1978). УС Патент 4,115,650. Ксианг, К., анд Лее, И. (2001). Примењена биохемија и биотехнологија 91-93(1), 71-80. Клеинерт, М., и Бартх, Т. (2008). Енерги & Фуелс 22, 13711379. Цхристиернин, М., ет ал (2005). Физиологија и биохемија биљака 43(8), 777-785. Хацке, УГ, и Сперри, ЈС (2001). Еволуција и систематика 4(2), 97-115. Боерјан, В., ет ал (2003). Анну Рев Плант Биол 54(1), 519-546. Фергус, БЈ, ет ал (1970). Холзфорсцхунг 24(4), 113-117. Ли, Л., ет ал (2001) Плант Целл 13(7), 1567-1586. Цреигхтон, РХЈ, ет ал (1941). ЈАЦС 63(1), 312. Цреигхтон, РХЈ, ет ал (1941). ЈАЦС 63(11), 3049-3052. Боундагидоу, ОГ, ет ал (2010). Фоод Ресеарцх Интернатионал 43(8), 2014-2019. Филат, А., ет ал (2012). Полимери угљених хидрата 87(1), 146-152. Келли, Ц., ет ал (2008). У: Биотехнологија горива и хемикалија, Хумана Пресс, 615-626. Цамареро, С., ет ал (2007). Ензимска и микробна технологија 40(5), 1264-1271. Синг, Г., ет ал (2007). Ензимска и микробна технологија 41, 794-799. Робинсон, АЛ, ет ал (2006). Наука и технологија животне средине 40(24), 7811-7819 Симонеит, БРТ (2002). Примењена геохемија 17, 129-162. Регнаулт-Рогер, Ц., ет ал (2004). Јоурнал оф Сторед Продуцтс Ресеарцх 40(4), 395-408. Медиен, ХАА (1998). " Спецтроцхимица Ацта Део А.: Молекуларна и биомолекуларна спектроскопија, 54(2), 359-365 |
| Хемијска својства | светло жуто-зелени до браон кристални прах |
| Хемијска својства | 4-Хидрокси-3,5-диметоксибензалдехид има мирис алкохола |
| Појава | Пријављено је да се налази у ананасу, пиву, вину, ракији од грожђа, руму, многим различитим производима од вискија, шерију, печеном јечму и диму од тврдог дрвета |
| Користи | Сирингалдехид се користи у биолошким студијама за изолацију и структурну карактеризацију млевеног дрвеног лигнина, диоксанског лигнина и целулолитичког препарата лигнина из Бреверовог истрошеног зрна. |
| Користи | Сирингалдехид се може користити као аналитички референтни стандард за одређивање аналита у екстрактима гвако и фармацеутским препаратима, (1) коњацима и винима, (2) ракијама од шљиве (4) и пшеничној слами (5) различитим техникама хроматографије. |
| Припрема | Ванилин се претвара у 5-јодованилин, који се третира са натријум метоксидом да би се формирао 4-хидрокси-3,5- диметилоксибензалдехид. |
| Дефиниција | ЦхЕБИ: Хидроксибензалдехид који је 4-хидроксибензалдехид супституисан метокси групама на позицијама 3 и 5. Изолован из Писониа ацулеата и Панак јапоницус вар. мајор, испољава хипогликемијску активност. |
| Вредности прага ароме | Карактеристике ароме на 1.0%: слаба слатка, благо димљена, цимет, ванила, налик на кожу са фенолним лековитим нијансама |
| Референце за синтезу | Цанадиан Јоурнал оф Цхемистри, 31, стр. 476, 1953ДОИ: 10.1139/v53-064 Синтхетиц Цоммуницатионс, 20, стр. 2659, 1990ДОИ: 10.1080/00397919008051474 |
| Општи опис | Сирингалдехид је ароматични фенолни алдехид и производ разградње лигнина. Показује антиоксидативну активност и наводи се да инхибира ензим простагландин синтетазе. Синтетички облик сирингалдехида се комерцијално користи у фармацеутској, прехрамбеној, козметичкој, текстилној, целулозној и папирној индустрији. |
| Биохемијска/физиолошка дејства | Мирис на 1.0% |
| Методе пречишћавања | Кристализујте сирингалдехид из кућног етра. [Беилстеин 8 Х 391, 8 ИВ 2718.] |
| Производи и сировине за припрему сирингалдехида |
| Сировине | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Триметоксибензалдехид |
| Производи за припрему | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(ДИФЛУОРОМЕТОКСИ)-3,5-ДИМЕТОКСИБЕНЗАЛДЕХИД |
Popularne oznake: сирингалдехид, Кина произвођачи сирингалдехида, добављачи, фабрика
Par: 2,4,6-Трибромофенол
Sledeći: Диаллил Пхтхалате
Можда ти се такође свиђа
Pošalji upit
