Представљање производа
| Пиридин Основне информације |
| Хемијска структура Хемијска својства Производња Употреба Информације о токсичности Опасности Референце |
| Назив производа: | пиридин |
| Синоними: | пиридинкарбоксилна киселина,2-(4,5-дихидро-4-метил-4-(1-метилетил)-5-оксо-1х-имидазол{ {9}}ил)-5-метил;пиридинкарбоксилна киселина,2-(4,5-дихидро-4-метил-4-(1-метилетил){{ 17}}оксо-1х-имидазол-2-ил)-5-метил,моноамонијумсол;Рцра број отпада У196;рцравастенумберу196;ФЕМА 2932;ФЕМА 2966;ФЕМА БРОЈ 2966;азабензен |
| ЦАС: | 110-86-1 |
| МФ: | C5H5N |
| МВ: | 79.1 |
| ЕИНЕЦС: | 203-809-9 |
| Категорије производа: | Боце од ћилибарског стакла; НМР; Боце за раствараче; Растварач према примени; Растварач по врсти; Опције паковања за раствараче; Биотехнолошки растварачи Растварачи; Боце за раствараче; Растварачи; Сигурно/заптивено? Боце; Спектрофотометријски степен; Спектрофотометријски растварачи; Спектроскопски растварачи (ИР; УВ/Вис); Органостанни; Трибутилстанни; Хемија; ПС; Алфа сортирање; Испарљиви/ полуиспарљиви производи; Ћилибарске стаклене боце; ;АЦС разред растварачи;ЦХРОМАСОЛВ ПлусЦХРОМАСОЛВ растварачи (ХПЛЦ, ЛЦ-МС);ЦХРОМАСОЛВ(Р) Плус;ЛЦ-МС плус и градијент;алфабетски;П;ПУ - ПЗ;пиридин;органохалиди;боронски естар;органоборони;органосилан семи;С - растварачи; растварачи класе АЦС; лименке од угљеничног челика са НПТ навојима; растварачи који се могу вратити; растварачи АЦС и реагенса; реагентПлус; производи класе растварача РеагентПлус; биотехнолошки растварачи; сигурносне/заптивне боце; класа АЦС; реагент за општу употребу; ;Аналитичка/хроматографија;Мулти-компендијал;Пурисс па;Пурисс па АЦС;ПВЦ обложене боце;Алуминијумске боце;ЦХРОМАСОЛВ Плус;Реагенси за хроматографију &;ХПЛЦ &;ХПЛЦ Плус Растварачи (ЦХРОМАСОЛВ);ХПЛЦ/УХПЛЦАС растварачи (УПЦ/УХПЛЦАС Солвент); Растварачи (ЦХРОМАСОЛВ); Растварачи АЦС; Канте од угљеничног челика са НПТ навојима; Полу-растворни растварачи; Халогени; Флуорисани; Грађевински блокови; Борна киселина; Карбокси; Алкокси; Аналитички реагенси за општу употребу; ОП, Пурисс па; Пурисс па; ОП; , Пурисс па АЦС;Пурисс па АЦС;Алуминијумске боце;Алфабетски спискови;Укуси и мириси;ОП;Спектрофотометријски растварачи;Спектрофотометријски растварачи;ПВЦ обложене боце;РеагентПлус(Р) Производи за раствараче; };бц0001 |
| Мол фајл: | 110-86-1.мол |
 |
|
| Хемијска својства пиридина |
| Тачка топљења | -42 степен (лит.) |
| Тачка кључања | 115 степени (лит.) |
| густина | 0.978 г/мЛ на 25 степени (лит.) |
| густина паре | 2,72 (у односу на ваздух) |
| притисак паре | 23,8 мм Хг (25 степени) |
| индекс преламања | n20/Д 1.509 (лит.) |
| ФЕМА | 2966|ПИРИДИН |
| Фп | 68 степени Ф |
| темп. | Чувати на +5 степен до +30 степен. |
| растворљивост | Х2О: у складу |
| пка | 5,25 (на 25 степени) |
| форму | Течност |
| боја | безбојна |
| Мирис | Мучни мирис који се може открити на 0.23 до 1.9 ппм (средња вредност=0.66 ппм) |
| Релативни поларитет | 0.302 |
| ПХ | 8,81 (Х2О, 20 степени) |
| граница експлозивности | 12.4% |
| Одор Тхресхолд | 0.063ппм |
| Тип мириса | рибљи |
| Растворљивост у води | Мишљиво |
| Тачка мржњења | -42 степен |
| λмак | λ: 305 нм Амак: 1.00 λ: 315 нм Амак: 0.15 λ: 335 нм Амак: 0.02 λ: {{0}} нм Амак: 0,01 |
| Мерцк | 14,7970 |
| БРН | 103233 |
| Хенријева законска константа | 18,4 на 30 степени (хеадспаце-ГЦ, Цхаинтреау ет ал., 1995) |
| Границе изложености | ТЛВ-ТВА 5 ппм (-15 мг/м3) (АЦГИХ, МСХА и ОСХА); СТЕЛ 10 ппм (АЦГИХ), ИДЛХ 3600 ппм (НИОСХ). |
| Диелектрична константа | 12,5 (20 степени) |
| Стабилност: | Стабилно. Запаљиво. Некомпатибилно са јаким оксидантима, јаким киселинама. |
| ИнЦхИКеи | ЈУЈВРООИХБЗХМГ-УХФФФАОИСА-Н |
| ЛогП | 0.64 на 20 степени |
| Референца базе података ЦАС | 110-86-1(референца за ЦАС базу података) |
| НИСТ Цхемистри Референце | пиридин (110-86-1) |
| ИАРЦ | 2Б (том 77, 119) 2019 |
| ЕПА систем регистра супстанци | пиридин (110-86-1) |
| Информације о безбедности |
| Кодови опасности | Т,Н,Ф,Ксн |
| Изјаве о ризику | 11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38 |
| Изјаве о безбедности | 36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7 |
| ОЕБ | A |
| ОЕЛ | ТВА: 5 ппм (15 мг/м3) |
| РИДАДР | УН 1282 3/ПГ 2 |
| ВГК Немачка | 2 |
| РТЕЦС | УР8400000 |
| F | 3-10 |
| Температура самопаљења | 482 степена |
| Напомена о опасности | Лако запаљиво/штетно |
| ТСЦА | да |
| ХС код | 2933 31 00 |
| ХазардЦласс | 3 |
| ПацкингГроуп | ИИ |
| Подаци о опасним супстанцама | 110-86-1(Подаци о опасним супстанцама) |
| Токсичност | ЛД50 орално код пацова: 1,58 г/кг (Смит) |
| ИДЛА | 1,000 ппм |
| МСДС информације |
| Провајдер | Језик |
|---|---|
| СигмаАлдрицх | енглески језик |
| АЦРОС | енглески језик |
| АЛФА | енглески језик |
| Употреба и синтеза пиридина |
| Хемијска структура | Пиридин је основно хетероциклично органско једињење са хемијском формулом Ц5Х5Н. Структурно је сродан бензену, при чему је једна метинска група (=ЦХ−) замењена атомом азота. Пиридински прстен се јавља у многим важним једињењима, укључујући азине и витамине ниацин и пиридоксин. Структура пиридина Луиса |
| Хемијска својства | Пиридин је безбојна запаљива течност са јаким и непријатним мирисом попут рибе. пиридин |
| Продуцтионс | 2.1 Одвајање од Тар Пиридинске базе су саставни део катрана. Изоловани су од катрана или угљеног гаса пре него што су успостављени синтетички производни процеси. Количине садржане у катран и угљени гас су мале, а пиридинске базе изоловане из њих су мешавина многих компоненти. Стога је, уз неколико изузетака, изолација чистих пиридинских база била скупа. Данас се скоро све базе пиридина производе синтезом.2.2 Чичибабинова синтеза  Слика 2-1Формирање акролеина из ацеталдехида и формалдехида  Слика 2-2Кондензација пиридина из акролеина и ацеталдехида Чичибабинова синтеза пиридина је објављена 1924. године и још увек се користи у индустрији. Ацеталдехид и формалдехид реагују са амонијаком дајући углавном пиридин. Прво, акролеин се формира у Кноевенагел кондензацији из ацеталдехида и формалдехида. Затим се кондензује са ацеталдехидом и амонијаком у дихидропиридин, а затим оксидира са катализатором у чврстом стању у пиридин. Реакција се обично одвија на 350-550°Ц и просторној брзини од 500-1000 х-1у присуству чврстог киселог катализатора (нпр. силицијум-алуминијум). Производ се састоји од мешавине пиридина, једноставних метилованих пиридина (пиколина) и лутидина. Добијени пиридин се одваја од нуспроизвода у вишестепеном процесу.  Слика 2-3Проток производње пиридина и метилпиридина из ацеталдехида и формалдехида са амонијаком. А) Реактор; б) Колектор; ц) Екстракција; д) Дестилација растварача; д) Дестилација 2.3 Деалкилација алкилпиридина Пиридин се може добити деалкилацијом алкилованих пиридина, који се добијају као нуспродукти у синтезама других пиридина. Оксидативна деалкилација се спроводи или коришћењем ваздуха преко ванадијум(В) оксидног катализатора, парном деалкилацијом на катализатору на бази никла, или хидродеалкилацијом са катализатором на бази сребра или платине. Приноси пиридина до 93% могу се постићи са катализатором на бази никла. 2.4 Синтеза из нитрила и ацетилена Реакција течне фазе нитрила са ацетиленом се изводи на 120-180 ?Ц и 0.8-2.5 МПа у присуству органокобалтног катализатора и даје 2- супституисане пиридине :  Слика 2-4Синтеза 2-метилпиридина из нитрила и ацетилена Тримеризација дела молекула нитрила и два дела ацетилена у пиридин назива се Бонеманова циклизација. Када се користи ацетонитрил као нитрил, добија се 2-метилпиридин, који може да се деалкилује у пиридин. 2.5 Синтеза из акрилонитрила и кетона  Слика 2-5Синтеза 2-метилпиридина из акрилонитрила и ацетона Синтеза из акрилонитрила и ацетона даје селективно 2-метилпиридин, који може да се деалкилује у пиридин. Прво, реакција акрилонитрила и ацетона, катализована примарним алифатичним амином као што је изопропиламин и слабом киселином као што је бензојева киселина, се дешава у течној фази на 180 °Ц и 2,2 МПа да би се добио 5-оксохексаннитрил, са 91 % селективности. Конверзија акрилонитрила је 86%. Затим се циклизација и дехидратација почетног производа изводе у гасној фази у присуству водоника преко катализатора који садржи паладијум, никл или кобалт на 240°Ц да би се добио 2-метилпиридин у приносу од 84%. 2.6 Синтеза из динитрила У реакцији у парној фази преко катализатора који садржи никл у присуству водоника, 2-метилглутаронитрил даје 3-метилпиперидин, који се затим подвргава дехидрогенацији преко паладијум-алуминијума да би се добио 3-метилпиридин. И 3-метилпиридин се такође може деалкиловати у пиридин.  Слика 2-6Синтеза 2-метилпиридина из динитрила Извештава се да реакција у гасној фази у једном кораку преко катализатора који садржи паладијум даје 3-метилпиридин у приносу од 50%. 2.7 Биосинтеза Неколико деривата пиридина игра важну улогу у биолошким системима. Док његова биосинтеза није у потпуности схваћена, никотинска киселина (витамин Б3) се јавља у неким бактеријама, гљивама и сисарима. Сисари синтетишу никотинску киселину оксидацијом аминокиселине триптофана, где међупроизвод, анилин, ствара дериват пиридина, кинуренин. Напротив, бактерије Мицобацтериум туберцулосис и Есцхерицхиа цоли производе никотинску киселину кондензацијом глицералдехид 3-фосфата и аспарагинске киселине. 2.8 Друге методе Етилен и амонијак реагују у присуству катализатора комплекса паладијума дајући 2-метилпиридин и МЕП. Пиридин се може добити из циклопентадиена амооксидацијом, или из 2-пентенитрила циклизацијом и дехидрогенацијом. Фурфурил алкохол или фурфурал реагује са амонијаком у гасној фази дајући пиридин. 2-Метилпиридин се такође припрема од анилина. |
| Користи | 3.1 Растварач Пиридин (110-86-1) је поларни, базични, нискореактивни растварач, посебно за реакције дехидрохлорисања и екстракцију антибиотика. У реакцији елиминације, пиридин делује као база реакције елиминације и везује настали халоген водоник да формира со пиридинијума. У естерификацијама и ацилацијама, пиридин активира халогениде или анхидриде карбоксилне киселине. 3.2 Лекови Хемијска структура пиридина може се наћи у различитим лековима који се синтетишу делимично захваљујући пиридину. Један пример је лек који се зове есомепразол, генерички назив за Некиум. Ово је лек који се користи за лечење ГЕРБ-а или гастроезофагеалне рефлуксне болести. Још један пример лека који садржи пиридин је лоратадин, познатији под именом Цларитин. Лоратадин помаже у лечењу алергија. 3.3 Пестициди Главна употреба пиридина је као прекурсор хербицида паракват и дикват. Први корак синтезе инсектицида хлорпирифоса састоји се од хлорисања пиридина. Пиридин је такође полазно једињење за припрему фунгицида на бази пиритиона. Цетилпиридинијум и лаурилпиридинијум, који се могу произвести из пиридина са Цинцке реакцијом, користе се као антисептик у производима за оралну и зубну негу. Пиридин се лако напада агенсима за алкиловање дајући Н-алкилпиридинијумове соли. Један пример је цетилпиридинијум хлорид.  Слика 3-1 Синтеза параквата 3.4 Синтеза пиперидина Пиперидин, основни хетероцикл азота, је важан синтетички градивни блок. Пиперидини се производе хидрогенизацијом пиридина са катализатором на бази никла, кобалта или рутенијума на повишеним температурама. Ц5Х5Н + 3 Х2 → Ц5Х10НХ3.5 Лиганд и Луисова база Пиридин се широко користи као лиганд у координационој хемији. Као лиганд металног комплекса, лако се може заменити јачом Луисовом базом, која се може користити у катализи реакција полимеризације и хидрогенације. Након завршетка реакције, пиридински лиганд замењен током реакције може се поново обновити. Пиридин се такође користи као база у реакцијама кондензације. Као база, пиридин се може користити као Карл Фишеров реагенс, али се обично замењује алтернативама са пријатнијим мирисом, као што је имидазол. 3.6 Остало Осим за горе наведене употребе, Пиридин се такође користи за производњу поликарбонатних смола, витамина, арома за храну, боја, боја, производа од гуме, лепкова и хидроизолације за тканине. Пиридин се додаје етанолу да би постао неприкладан за пиће. Такође се користи у ин витро синтези ДНК. |
| Информације о токсичности | 4.1 Ниво токсичности Ниска токсичност 4.2 Акутна токсичност ЛД501580мг/кг (велики мишеви, орални); 1121мг/кг (зец, кроз кожу); удахнут од стране људи 25мг/м3×20 мин, иритација коњуктиве и слузокоже горњих дисајних путева. Субакутна и хронична токсичност: удишу велики мишеви 32,3 мг/м3×7 сати/дан к5 дана/недеља к6 месеци, повећање тежине јетре; удишу људи 20-40мг/м3 (дуготрајно), оштећење нерава, нестабилно ходање, дигитални тремор, низак крвни притисак, прекомерно знојење, повремено оштећење јетре и бубрега. |
| Опасности | 5.1 Опасности по здравље Пиридин је изузетно токсичан ако се прогута и удише. Паре су теже од ваздуха. његовим сагоревањем настају токсични оксиди азота. Пиридин је веома запаљив (његова тачка паљења је само 17 ºЦ). Пиридин такође може имати неуротоксичне и генотоксичне ефекте. 5.2 Опасности од пожара Понашање у ватри: Пара је тежа од ваздуха и може прећи знатну удаљеност до извора паљења и повратног бљеска. |
| Референце |
хттпс://ен.википедиа.орг/вики/Пиридине#Оццурренце хттп://ввв.звбк.орг/МиЛеммаСхов.аспк?зх=зх-тв&лид=169038 хттп://ввв.софтсцхоолс.цом/формулас/цхемистри/пиридине_формула/378/ хттп://ввв.хмдб.ца/метаболитес/ХМДБ0000926 хттпс://студи.цом/ацадеми/лессон/пиридине-ин-медицине-усес-синтхесис.хтмл#партиалРегФормМодал хттп://ввв.токипедиа.орг/дисплаи/токипедиа/Пиридине хттпс://ввв.цхемицалбоок.цом/ПродуцтЦхемицалПропертиесЦБ8852825_ЕН.хтм хттпс://пубцхем.нцби.нлм.них.гов/цомпоунд/пиридине#сецтион=На врх хттп://ввв.еби.ац.ук/цхеби/сеарцхИд.до;јсессионид=Е7088896622Д62ФЦ650863Ц2АД197ЦАА?цхебиИд=ЦХЕБИ:16227 хттпс://ввв.британница.цом/сциенце/пиридине Схимизу, С.; Ватанабе, Н.; Катаока, Т.; Схоји, Т.; Абе, Н.; Морисхита, С.; Ицхимура, Х. (2005), "Пиридин анд Пиридин Деривативес", Уллманн'с Енцицлопедиа оф Индустриал Цхемистри, Веинхеим: Вилеи-ВЦХ, дои:10.1002/14356007.а22_399 |
| Хемијска својства | Пиридин, је благо жута или безбојна течност; хигроскопна; непријатан мирис; горући укус; благо алкална реакција; растворљив у води, алкохолу, етру, бензену и масним уљима; специфична тежина, 0.978; температура самозапаљења, 482 степена. Пиридин, терцијарни амин, је нешто јача база од анилина и лако формира квартерне амонијумове соли. |
| Хемијска својства | Пиридин је слаба база (пКa{{0}}.25); 0,2 М раствор има пХ 8,5 (ХСДБ 1988). Његови атоми угљеника су деактивирани ка електрофилној супституцији. Ово је посебно тачно у киселим срединама, где се соли формирају на азоту. Међутим, он се лако подвргава нуклеофилној супституцији, првенствено на Ц-2 и такође на Ц-4 позицији (Јори ет ал 1983). Будући да је терцијарни амин, пиридин реагује са агенсима за алкиловање и формира квартерне соли (Сантодонато ет ал 1985). Због свог смањеног капацитета да донира електроне, отпорнији је на оксидацију од бензена. Оксидација са перокси киселинама формира пиридин Н-оксид који је тада способан да се подвргне електрофилној супституцији (Јори ет ал 1983). Пиридин бурно реагује са бројним једињењима, укључујући азотну киселину, сумпорну киселину, анхидрид малеинске киселине, перхромат, бета-пропиолактон и хлоросулфонску киселину. Термичком разградњом се могу ослободити цијаниди (Гехринг 1983). И пиридинијум јон и сам пиридин се лако редукују у комерцијално важно једињење, пиперидин (Јори ет ал 1983). |
| Физичка својства | Бистра, безбојна до бледо жута, запаљива течност са оштрим, продорним, мучним мирисом на рибу. Прагне концентрације мириса у води и ваздуху биле су 2 ппм (Буттери ет ал., 1988) и 21 ппбv(Леонардос ет ал., 1969), респективно. Граничне концентрације мириса за детекцију од 0.74 мг/м3(2,3 ппмv) и 6 мг/м3(1,9 ппмv) експериментално су одредили Катз и Талберт (1930) и Дравниекс (1974), респективно. Цометто-Муиз и Цаин (1990) су пријавили просечну концентрацију назалне оштрине од 1,275 ппмv. |
| Појава | Пиридин је открио Андерсон у катрану угља 1846. (Виндхолз ет ал 1983). Налази се у дуванском диму (Вохл и Еуленберг 1871; Лехманн 1909) и прженој кафи (Бертранд и Веисвеиллер 1913). Пиридин се налази у дрвном уљу и у листовима и коренима Атропа белладонна (ХСДБ 1988), а такође је и компонента креозотног уља (Кроне ет ал 1986). У природи се пиридин и његови деривати обично налазе као компоненте алкалоида, витамина и коензима. |
| Користи | Пиридин се користи као растварач у индустрији боја и гуме; као интермедијер у бојама и фармацеутским производима; за денатурисање алкохола; и као реагенс за анализу цијанида. Налази се у катрану угља. |
| Користи | Пиридин се користи директно у денатурацији алкохола (АЦГИХ 1986; ХСДБ 1989; НСЦ 1978) и као растварач у припреми боја и гуме (АЦГИХ 1986; ХСДБ 1989; НСЦ 1978) и у истраживачким лабораторијама за функције као што је екстракција биљних хормона ( Сантодонато и др. 1985). Половина пиридина који се данас производи користи се као интермедијер у прављењу разних инсектицида и хербицида за пољопривредну примену (АЦГИХ 1986; Харпер ет ал. 1985; Сантодонато ет ал. 1985). Отприлике 20% иде у производњу пиперидина (Харпер ет ал. 1985; Сантодонато ет ал. 1985) који је комерцијално значајан у припреми хемикалија које се користе у вулканизацији гуме и пољопривреди (НСЦ 1978). Пиридин се такође користи као интермедијер у припреми лекова (антихистаминици, стероиди, сулфа-типа и други антибактеријски агенси) боја, водоодбојних средстава и поликарбонатних смола (АЦГИХ 1986; Харпер ет ал. 1985; НСЦ 1978; Сантодонато ет ал. 1985). Пиридин је такође одобрен од стране Управе за храну и лекове (ФДА) за употребу као ароме у припреми хране (Харпер ет ал. 1985; ХСДБ 1989). |
| Дефиниција | ЦхЕБИ: Пиридин је азаарен који садржи бензенско језгро у коме је једна -ЦХ група замењена атомом азота. То је матично једињење класе пиридина. Молекули имају хексагонални раван прстен и изоелектронски су са бензеном. Пиридин је пример ароматичног хетероцикличног једињења, са електронима у пи везама угљеник-угљеник и усамљеним паром азота делокализованим преко прстена атома. Једињење се екстрахује из катрана угља и користи као растварач и као сировина за органску синтезу. |
| Методе производње | Пиридин се производи из гасова добијених коксом угља и директном синтезом. Лака уљна фракција катрана угља се третира сумпорном киселином да би се добиле соли пиридина растворљиве у води, а затим се пиридинске базе извлаче из водене фазе помоћу натријум хидроксида или амонијака (Јори ет ал 1983). Већина америчке производње је синтетичким средствима. Овај процес користи реакцију у парној фази ацеталдехида, формалдехида и амонијака, чиме се добија смеша пиридина и 3-метилпиридина (Сантодонато ет ал 1985). Однос производа зависи од релативних количина ацеталдехида и формалдехида. Додати метанол повећава принос. Производња пиридина у САД процењена је на 32 до 47 милиона фунти 1975. (Реинхардт и Бриттелли 1981). Пиридин је комерцијално доступан у техничким, 2 степена и 1 степена, при чему се последња два односе на њихов опсег кључања. Главне нечистоће су хомолози са вишим кључањем, као што су пиколини, лутидини и колидини, који су моно-, ди- и триметилпиридини (Сантодонато ет ал 1985; Јори ет ал 1983). |
| Припрема | Пиридин се производи или изолацијом из природних извора као што је угаљ, или путем хемијске синтезе (ХСДБ 1989). Пиридин се производи фракционом дестилацијом остатака угљеног катрана (ХСДБ 1989; НСЦ 1978; Сантодонато ет ал. 1985) у којој 1 тона угља производи 0.07-0.21 фунти пиридинске базе од чега је 57% пиридин (Сантодонато ет ал, 1985). Синтетички произведени пиридин је тренутно важнији извор пиридина за комерцијалну употребу (Сантодонато ет ал. 1985). Мале количине пиридина се синтетишу из ацеталдехида, формалдехида и амонијака са флуидизованим силицијум-алуминијум катализатором, након чега следи фракционисање да би се изоловао пиридин (Харпер ет ал. 1985; ХСДБ 1989; НСЦ 1978). Пиридин производе из природних извора Цровлеи Тар Продуцтс из Стоуа, Охајо и Оклахома Ситија, Оклахома (Харпер ет ал. 1985; ХСДБ 1989; СРИ 1986, 1987, 1988). Пиридин синтетички производе две компаније, Непера Цхемицал Цо. из Харримана, Њујорк и Реилли Тар анд Цхемицал Цорпоратион из Индијанаполиса, Индијана (Харпер ет ал. 1985; СРИ 1986, 1987, 1988). |
| Вредности прага ароме | Детекција: 0.079 до 790 ппб; препознавање: 7,9 до 40 ппм |
| Општи опис | Бистра безбојна до светло жута течност са продорним мирисом на мучнину. Густина 0.978 г/цм3. Тачка паљења 68 степени Ф. Паре су теже од ваздуха. Токсично ако се гута и удише. Сагоревањем настају токсични оксиди азота. |
| Реакције ваздуха и воде | Веома запаљив. Растворљив у води. |
| Профил реактивности | Азабензен је база. Реагује егзотермно са киселинама. Приликом припреме комплекса азабензена са хром триоксидом, киселином, повећан је удео хром триоксида. Загревање из ове киселинско-базне реакције довело је до експлозије и пожара [МЦА историја случаја 1284 1967]. 0.1% раствор азабензена (или другог терцијарног амина) у малеинском анхидриду на 185 степени даје егзотермно разлагање са брзим развијањем гаса [Цхем Енг. Вести 42(8); 41 1964]. Мешање азабензена у једнаким моларним порцијама са било којом од следећих супстанци у затвореној посуди изазвало је повећање температуре и притиска: хлоросулфонска киселина, азотна киселина (70%), олеум, сумпорна киселина (96%) или пропиолактон [НФПА 1991]. Комбинација јода, азабензена, сумпор триоксида и формамида развила је гас прекомерног притиска после неколико месеци. Ово је настало због спорог стварања сумпорне киселине из спољашње воде, или од дехидрације формамида у цијановодоник. Етилен оксид и СО2 могу бурно да реагују у раствору азабензена са притиском ако је етилен оксид у вишку (Нолан, 1983, историја случаја 51). |
| Опасност | Запаљив, опасан ризик од пожара, границе експлозивности у ваздуху 1,8–12,4%. Токсично ако се гута и удише. Надражује кожу, оштећење јетре и бубрега. Упитан канцероген. |
| Опасност по здравље | Акутна токсичност пиридина је ниска. Удисање изазива иритацију респираторног система и може утицати на централни нервни систем, изазивајући главобољу, мучнину, повраћање, вртоглавицу и нервозу. Пиридин иритира очи и кожу и лако се апсорбује, што доводи до системских ефеката. Гутање пиридина може довести до оштећења јетре и бубрега. Пиридин изазива мирисни замор, а његов мирис не даје адекватно упозорење на присуство штетних концентрација. Није утврђено да је пиридин канцероген нити да показује репродуктивну или развојну токсичност код људи. Хронична изложеност пиридину може довести до оштећења јетре, бубрега и централног нервног система. |
| Опасност по здравље | Токсични ефекти пиридина укључују главобољу, вртоглавицу, нервозу, мучнину, несаницу, учестало мокрење и бол у стомаку. Симптоми су били пролазни, јављали су се код људи након субакутног излагања испаравањима пиридина на око 125 ппм током 4 сата дневно (за 1-2 сата после и Бриттелли 1981). Циљни органи токсичности пиридина су централни нервни систем, јетра, бубрези, гастроинтестинални тракт и кожа. Путеви излагања су удисање пара, гутање и апсорпција течности кроз кожу. Озбиљне здравствене опасности могу настати услед хроничног удисања, које може изазвати оштећење бубрега и јетре, и стимулацију коштане сржи да повећа производњу крвних плочица. Излагање на ниском нивоу до 10 ппм може изазвати хроничне ефекте тровања на централни нервни систем. Гутање течности може изазвати исте симптоме као горе наведени. Контакт са кожом може изазвати дерматитис. Пара је иритантна за очи, нос и плућа. Због свог јаког непријатног мириса, увек постоји довољно упозорења о било каквом прекомерном излагању. Концентрација од 10 ппм је неприхватљива за људе. ЛЦЛО вредност, инхалација (пацови): 4000 ппм/4 х ЛД50 вредност, орално (мишеви): 1500 мг/кг. Хух и сарадници (1986) су истраживали ефекат глициретинске киселине на токсичност пиридина код мишева. Претретман глициретинском киселином смањио је депресију централног нервног система и морталитет код животиња изазвану пиридином. Такав предтретман је значајно смањио активност ензима серумске трансаминазе и повећао активност хепатичне микрозомалне анилин хидроксилазе [9012-90-0], ензима који метаболише пиридин. |
| Запаљивост и експлозивност | Пиридин је веома запаљива течност (НФПА оцена=3), а његова пара може да пређе знатну удаљеност и да се „врати назад“. Пара пиридина ствара експлозивне смеше са ваздухом у концентрацијама од 1,8 до 12,4% (по запремини). За пожаре на пиридину треба користити угљен-диоксид или суве хемијске апарате за гашење. |
| Индустријска употреба | Пиридин је добар растварач за велики број једињења, како органских тако и неорганских (Виндхолз ет ал 1983). Око 50% пиридина који се користи у САД је за производњу пољопривредних хемикалија, као што су хербициди паракват, дикват и триклопир и инсектицид хлорпирифос. Друге употребе су у производњи пиперидина; производњу фармацеутских производа, као што су стероиди, витамини и антихистаминици; и као растварач. Употреба растварача се налази иу фармацеутској индустрији и у индустрији поликарбонатних смола. Посебно је користан као растварач у процесима где се ХЦ1 развија (Сантодонато ет ал 1985). Мање употребе пиридина су за денатурацију алкохола и смеша против смрзавања, као помоћно средство за бојење текстила и као средство за побољшање укуса (Јори ет ал 1983; Фуриа 1968; ХСДБ 1988). |
| Контактирајте алергене | Пиридин (несупституисани пиридин) и његов дериват (супституисани пиридини) се широко користе у хемији. Пиридин је растварач који се користи за многа органска једињења и хемикалије безводних металних соли. Садржан у Карл Фишеровом реагенсу, изазвао је контактни дерматитис код лабораторијског техничара. Није примећена унакрсна осетљивост између ових различитих супстанци. |
| Безбедносни профил | Отров интраперитонеалним путем. Умерено токсичан при гутању, контакту са кожом, интравенским и поткожним путевима. Благо токсично ако се удише. Јако надражује кожу и очи. Пријављени подаци о мутацији. Може изазвати депресију централног нервног система, гастроинтестиналне сметње и оштећење јетре и бубрега. Запаљива течност и опасна опасност од пожара када је изложена топлоти, пламену или оксидантима. Озбиљна опасност од експлозије у облику паре када је изложен пламену или варници. Бурно реагује са хлоросулфонском киселином, хром триоксидом, дизот тетраоксидом, ХНО3, олеумом, перхроматима, ппропиолактоном, АгЦлО4, Х2СО4. Реакција са жарном нити са флуором. Реагује да формира пирофорне или експлозивне производе са бром трифлуоридом, трифлуорометил хипофлуоритом. Смеше са формамидом + јодом + сумпор триоксидом представљају опасност за складиштење, ослобађајући угљен-диоксид и сумпорну киселину. Некомпатибилно са оксидирајућим материјалима. Реагује са анхидридом малеинске киселине (изнад 150 степени) развијајући угљен диоксид. За борбу против пожара користите алкохолну пену. Када се загреје до распада, емитује високо токсичне паре НОк. |
| Могућа изложеност | Пиридин се користи као растварач у хемијској индустрији и као денатурант за етил алкохол; као интермедијер у производњи пестицида; у фармацеутским производима; у производњи боја, експлозива, бојила, гуме, витамина, сулфа лекова; и дезинфекциона средства. |
| Карциногеност | Пиридин није био канцероген у неколико хроничних субкутаних студија. Ф344 пацовима је даван пиридин орално у води за пиће у дозама од 0, 7, 14 или 33 мг/кг током 2 године. Највећа доза је довела до смањења телесне тежине и потрошње воде. Повећани бубрежни тубуларни аденом или карцином и тубуларна хиперплазија примећени су код мушкараца при дози од 33 мг/кг. Повећана леукемија мононуклеарних ћелија примећена је код женки при дозама од 14 и 33 мг/кг, што се сматрало двосмисленим у погледу везе са изложеношћу пиридину, пошто је ово уобичајен налаз код овог соја пацова. Ненеопластичне промене у јетри у вези са концентрацијом примећене су при дози од 33 мг/кг. Мужјаци Вистар пацова су на сличан начин третирани дозама од 0, 8, 17 или 36 мг/кг током 2 године. Смањење преживљавања и телесне тежине примећено је при дозама од 17 и 36 мг/кг. Повећани аденоми ћелија тестиса примећени су при дози од 36 мг/кг. Нису пријављене никакве промене у преживљавању или стопи неоплазме у другим ткивима, укључујући бубреге, иако је код неких пацова третираних пиридином примећена повећана нефропатија и хепатична центрилобуларна дегенерација/некроза. |
| Извор | Пиридин се природно налази у кромпиру, анабази, листовима кокошије, пеперминту (0 до 1 ппб), листовима чаја и листовима дувана (Дуке, 1992). Идентификован као један од 140 испарљивих састојака у коришћеним сојиним уљима сакупљеним из фабрике за прераду која је пржила различите производе од говедине, пилетине и телетине (Такеока ет ал., 1996). |
| Судбина животне средине | Биолошки.Хеукелекиан и Ранд (1955) су објавили 5-д БОД вредност од 1,31 г/г што је 58,7% вредности ТхОД од 2,23 г/г. А Ноцардиа сп. изолован из земље био способан да трансформише пиридин, у присуству семикарбазида, у међупроизвод идентификован као семалдехид јантарне киселине (Схукла и Каул, 1986). 1,4-Дихидропиридин, глутарни диалдехид, семалдехид глутарне киселине и глутарна киселина идентификовани су као међупроизводи када је пиридин разградио Ноцардиа сој З1 (Ватсон и Цаин, 1975). Пхотолитиц.Зрачење воденог раствора на 50 степени током 24 х резултирало је приносом угљен-диоксида од 23,06% (Кноевенагел и Химмелреицх, 1976). Хемијска/физичка.Реакција у гасној фази озона са пиридином у синтетичком ваздуху на 23 степена дала је нитротовану со формуле: [Ц6Х5НХ]+НО3 - (Аткинсон ет ал., 1987). Испитивано је озонирање пиридина у воденим растворима на 25 степени са и без додатка терц-бутил алкохола (20 мМ) као хватача радикала. Са терц-бутил алкохолом, озонирањем пиридина добија се углавном пиридин Н-оксид (принос 80%), који је био веома стабилан према озону. Без терц-бутил алкохола, хетероциклични прстен се брзо цепа формирајући амонијак, нитрат и амидно једињење Н-формил оксамске киселине (Андреоззи ет ал., 1991). |
| Метаболизам | Пиридин се апсорбује кроз гастроинтестинални тракт, кожу и плућа и елиминише се урином, фецесом, кожом и плућима, и као метаболити и као матично једињење (Јори ет ал 1983). Упијање у ткивима се повећава са дозом, а елиминација је двофазна (Зхариков и Титов 1982; ХСДБ 1988). Елиминација је брза и изгледа да нема акумулације ткива (Јори ет ал 1983). Хис-ово (1887) посматрање излучивања Аф-метилпиридина у урину код животиња које су дозирале пиридин био је први пример Аф-метилације. Познати метаболити пиридина у урину код сисара сада укључују пиридин Н-оксид, Н-метил пиридин, 4-пиридон, 2-пиридон и 3-хидроксипиридин. Неки метаболити још увек треба да буду идентификовани (Дамани ет ал 1982). Релативне количине метаболита у великој мери зависе од врсте и дозе (Горрод и Дамани 1980). На пример, показало се да пацов излучује 70% дозе од 1 мг/кг у урину у прва 24 сата након дозирања, али та бројка пада на само 5,8% за дозу од 500 мг/кг (Д'Соуза ет. ал 1980). Иако се чини да је излучивање пиридина и његових метаболита у урину главни пут за елиминацију, излучивање без мокраће није опширно проучавано (Сантодонато ет ал 1985). Код зечева се показало да је активност пиридин Н-метилтрансферазе највећа у плућном цитосолу и нађено је да користи 5-аденозил метионин као донатор метила (Дамани ет ал 1986). Овај пут је засићен и код пацова и код заморца (Д'Соуза ет ал 1980). Производ ове реакције, Н-метил пиридин, је мање хронично токсичан, али акутније токсичан од пиридина (Виллиамс 1959). Пиридин Н-оксид производи систем цитокрома П-450 и активност је индукована претходном третирањем фенобарбиталом или пиридином, али не и 3-метилхолантреном (Горрод и Дамани 1979; Каул и Новак 1987). Код зечева, алкохол индуцибилан (и индуцибилан пиридином) П-450 ЛМ3Aизгледа да је низак Кmизозим који катализује производњу пиридин Аф-оксида (Ким и Новак 1989). Н-оксидација пиридина може представљати пут за биоактивацију (Сантодонато ет ал 1985) и овај пут постаје важнији како се доза пиридина повећава (Дамани ет ал 1982). |
| складиште | Пиридин треба користити само у просторима без извора паљења, а количине веће од 1 литра треба чувати у добро затвореним металним посудама у просторима одвојеним од оксидатора. |
| поштарина | УН1992 Запаљиве течности, токсичне, бр. Класа опасности: 3; Ознаке: 3-Запаљива течност, 6.1-Отровни материјали, технички назив је обавезан. |
| Методе пречишћавања | Вероватне нечистоће су Х2О и амини као што су пиколини и лутидини. Пиридин је хигроскопан и може се мешати са Х2О и органским растварачима. Може се сушити чврстим КОХ, НаОХ, ЦаО, БаО или натријумом, након чега следи фракциона дестилација. Друге методе сушења укључују стајање са Линде молекуларним ситом типа 4А, ЦаХ2 или ЛиАлХ4, азеотропну дестилацију Х2О са толуеном или *бензеном, или третирање фенилмагнезијум бромидом у етру, након чега следи испаравање етра и дестилација пиридина. Препоручена метода [Линдауер Мукхерјее Пуре Аппл Цхем 27 267 1971] суши пиридин преко чврстог КОХ (20г/Кг) током 2 недеље и фракционо дестилује супернатант преко Линде типа 5А молекуларних сита и чврстог КОХ. Производ се чува под азотом без ЦО{10}. Пиридин се може чувати у контакту са БаО, ЦаХ2 или молекуларним ситом. Неосновни материјали се могу уклонити дестилацијом воденом паром раствора који садржи 1,2 еквивалента 20% Х2СО4 или 17% ХЦл док се око 10% базе не пренесе заједно са небазним нечистоћама. Остатак се затим залужи, а база се одвоји, осуши са НаОХ и фракционо дестилује. Алтернативно, пиридин се може третирати оксидационим агенсима. Тако је пиридин (800 мЛ) мешан 24 часа са смешом цериц сулфата (20 г) и анхидрованог К2ЦО3 (15 г), затим филтриран и фракционисано дестилован. Хурд и Симон [Ј Ам Цхем Соц 84 4519 1962] су мешали пиридин (135мЛ), воду (2.5Л) и КМнО4 (90г) током 2 сата на 100о, затим су стајали 15 сати пре него што су филтрирали исталожене оксиде мангана. Додавање чврстог КОХ (око 500 г) изазвало је одвајање пиридина. Декантирана је, рефлуксована са ЦаО 3 сата и дестилована. Одвајање пиридина од неких његових хомолога може се постићи кристализацијом оксалата. Пиридин се таложи као његов оксалат додавањем у мешани раствор оксалне киселине у ацетону. Талог је филтриран, испран хладним ацетоном, а пиридин је регенерисан и изолован. Друге методе се заснивају на формирању комплекса са ЗнЦл2 или ХгЦл2. |
| Некомпатибилности | Бурна реакција са јаким оксидантима; јаке киселине; хлоросулфонска киселина; анхидрид малеинске киселине; олеум јод. |
| Одлагање отпада | Контролисано спаљивање при чему се оксиди азота уклањају из ефлуентног гаса помоћу скрубера, каталитичких или термичких уређаја. |
| Производи и сировине за припрему пиридина |
| Сировине | Sulfuric acid-->Ammonia-->Benzene-->COAL TAR-->3-Picoline-->COKEOVENGAS-->1,5-ДИАМИНОПЕНТАН ДИХИДРОХЛОРИД |
| Производи за припрему | Methyl 2-Fluoroisonicotinate-->2-ACETYL-5-CYANOTHIOPHENE-->5-BROMO-2-FLUOROCINNAMIC ACID-->4-NITROISOPHTHALIC ACID-->3,5-DIMETHOXYCINNAMIC ACID-->2-(2-Butoxyethoxy)ethyl acetate-->2,4-MESITYLENEDISULFONYL DICHLORIDE-->(4-FLUORO-BENZYL)-METHYL-AMINE-->1-Phenacylpyridinium bromide-->3-(TRIFLUOROMETHOXY)CINNAMIC ACID-->trans-Ferulic acid-->3-(Trifluoromethyl)pyrazole-->4-Fluorocinnamic acid-->Indigosol Green Blue IBC-->2-Amino-4-methyl-5-acetylthiazole-->Benzyl 2-chloroacetate-->5-ACETAMIDONICOTINIC ACID-->7-ACETOXYCOUMARIN-->2-AMINO-4-METHYL-QUINOLINE-3-CARBONITRILE-->N-PHENYLISONICOTINAMIDE-->Allyl methyl carbonate-->Pyridine-3-sulfonyl chloride hydrochloride-->Syringaldehyde-->2,4,5,6-TETRAMETHYLBENZENEDISULFONYL DICHLORIDE-->3-(3-METHYL-2-THIENYL)ACRYLIC ACID-->Vat Grey M-->17beta-Hydroxy-17-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one-->butyl N-phenylcarbamate-->3-Methoxycinnamic acid-->1-CHLORO-2-METHYLPROPYL CHLOROFORMATE-->Pyrazinecarbonitrile-->2-AMINO-6-CHLORO-3,5-DICYANOPYRIDINE-->4-BROMO-TETRAHYDROPYRAN-->Phenylcarbamic acid propyl ester-->Hydrocortisone acetate-->5-METHYLPICOLINIC ACID-->4-Acetamido-2-chloropyridine-->Pyridinium p-Toluenesulfonate-->1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one-->Паракват дихлорид |
Popularne oznake: пиридин, произвођачи пиридина у Кини, добављачи, фабрика
Sledeći: 2-Пентанон
Можда ти се такође свиђа
Pošalji upit
