| Хемијска својства |
безбојна до жута течност непријатног мириса |
| Хемијска својства |
Пиколини су безбојне течности. Снажан, непријатан мирис налик пиридину. "Пицолине" се често користи као мешани изомери. |
| Хемијска својства |
2-Метилпиридин је веома стабилан у воденим растворима, али се разлаже када се загрева да би емитовао НОк. Хемикалија такође може да реагује са оксидационим агенсима. |
| Појава |
2-Метилпиридин се ослобађа у атмосферским емисијама из угља током прераде у катран, смолу и кокс (Виндхолз ет ал 1983; Наизер и Масхек 1974). Такође је нуспродукт процеса гасификације угља и процеса утечњавања (Пеллиззори ет ал 1979; Стуермер ет ал 1982) и поврата уљних шкриљаца (Пеллиззари ет ал 1979). Присутан је у угљу и ослобађа се у емисијама димњака (Опреско 1982). 2-Метилпиридин је идентификован у отпадним водама из следећих индустрија: производи од дрвета, органске хемикалије, фармацеутски производи и јавна постројења за третман отпада (Сцхацклефорд и Цлине 1983). 2-Метилпиридин је такође састојак дуванског дима (Бруннеман 1978).
2-Метилпиридин је биоразградив. 1 мМ раствор 2-метилпиридина изложен у земљишном микроорганизму потпуно је разграђен у 14-33 д у аеробним условима, али није деградиран након 97 дана у анаеробним условима (Наик ет ал 1972). |
| Користи |
Солвент; интермедијер у индустрији боја и смола. |
| Користи |
2-Пицолине се користи као интермедијер у агрохемикалијама и фармацеутским производима. Служи као растварач, као и за припрему боја и смола. Налази примену као састојак у емисијама дима цигарета, коштаног уља, катрана угља и коксних пећи. Даље, делује као прекурсор 2-винилпиридина, пиколинске киселине и нитрапирина. Такође се користи за проучавање реакција преноса електрона и протона лумифлавина. Поред тога, користи се у синтетичком путу за припрему деароматизованих, алилованих и угљен-водоник везом активираних деривата пиридина. |
| Користи |
2-Пицолин се користи као реагенс у синтези 2-пиколинборана, нетоксичне алтернативе натријум борохидриду за обележавање олигосахарида. |
| Дефиниција |
ЦхЕБИ: 2-метилпиридин је метилпиридин који носи метил супституент на позицији 2. |
| Методе производње |
2-Метилпиридин се синтетише дестилацијом катрана угља или коштаног уља или реакцијом у парној фази ацеталдехида и амонијака у односу 3:1, након чега следи изоловање 2-метилпиридина из реакционе смеше (Цонсидине 1974). Такође се може синтетизовати из циклохексиламина са вишком амонијака и ЗнЦл2 на 350 степени, што резултира 40-50% приноса; или припремљен од адукта етилен-жива ацетат са амонијачном водом са приносом од 70% (Виндхолз ет ал 1983). Производња у 1977. вероватно је премашила милион фунти (Опреско 1982). |
| Референце за синтезу |
Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социети, 86, стр. 5355, 1964ДОИ:10.1021/ја01077а077
Синтеза, стр. 26, 1976
Тетрахедрон Леттерс, 17, стр. 383, 1976ДОИ: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Општи опис |
Безбојна течност са јаким, непријатним мирисом. Плута на води. Настаје отровна пара. |
| Реакције ваздуха и воде |
Веома запаљив. Растворљив у води. |
| Профил реактивности |
2-Пицолине је хигроскопан. 2-Пицолин реагује са водоник-пероксидом, гвожђе(ИИ) сулфатом, сумпорном киселином, оксидационим агенсима, киселинама и металима. |
| Опасност по здравље |
УДИСАЊЕ, ГУТАЊЕ ИЛИ КОЖОМ АПСОРПЦИЈА: Наркоза, главобоља, мучнина, вртоглавица, повраћање. ОЧИ: Јака иритација. КОЖА: Изазива опекотине. ГУТАЊЕ: Иритација и желудачне тегобе. |
| Опасност по здравље |
2-Метилпиридин изазива локалну иритацију у контакту са кожом, мукозним мембранама и рожњачом (Реинхардт и Бриттелли 1981). Клинички знаци интоксикације изазване метил пиридином укључују губитак тежине, дијареју, слабост, атаксију и несвестицу (Реинхардт и Бриттелли 1981), као и наркотичну главобољу, мучнину, вртоглавицу и повраћање (Кетцхен и Портер 1979). Хронична изложеност метилпиридину доводи до анемије и парализе ока и лица поред претходно наведених симптома (Кетцхен и Портер 1979). |
| Запаљивост и експлозивност |
Запаљиво |
| Индустријска употреба |
2-Метилпиридин се користи као растварач или као хемијски интермедијер у индустрији боја и смола (Виндхолз ет ал 1983) или за фармацеутске производе и гуму (Хавлеи 1981). Користи се за прављење 2-винилпиридина који се заузврат претвара у терполимер са стиреном и бутадиеном. Латекси ових терполимера се интензивно користе у лепковима за лепљење текстила за еластомере (Реинхарт и Брителли 1981). Такође је хемијски интермедијер за 2-хлоро-6-(триклорометил)пиридин и 2-винилпиридин. |
| Безбедносни профил |
Отров интраперитонеалним путем. Умерено токсичан при гутању и контакту са кожом. Благо токсично ако се удише. Јако надражује кожу и очи. Пријављени подаци о мутацији. Запаљива течност када је изложена топлоти или пламену. За гашење пожара користите ЦО2, суву хемикалију. Смеше са водоник пероксидом + гвожђе(ИИ) сулфатом + сумпорном киселином могу запалити и затим експлодирати. Када се загреје до распада, емитује токсичне паре НОк. |
| Могућа изложеност |
(о-изомер); Сумња на репротоксичну опасност, Примарни иритант (без алергијске реакције), (м-изомер): Могући ризик од формирања тумора, Примарни иритант (без алергијске реакције). Пиколини се користе као интермедијери у фармацеутској производњи, производњи пестицида; и у производњи боја и гумених хемикалија. Такође се користи као растварач. |
| Карциногеност |
Нису пронађене поуздане студије на сисарима за процену канцерогеног потенцијала било ког од три метилпиридина. Ниједан од метилпиридина није наведен као канцероген од стране ИАРЦ, НТП, ОСХА или АЦГИХ. |
| Метаболизам |
Метилпиридини се апсорбују удисањем, гутањем или перкутаном апсорпцијом (Пармеггиана 1983). 2-Метилпиридин се брзо апсорбује и продире у јетру, срце, слезину, плућа и мишиће током првих 10-20 минута након оралне примене 0.5 г/кг пацовима (Купор 1972 ). Проценат узимања 2-метилпиридина код пацова се повећавао са дозом, а његова елиминација се одвијала у две фазе које су такође зависиле од дозе (Зхариков и Титов 1982).
Подаци о биотрансформацији 2-метилпиридина сумирали су Виллиамс (1959) и ДеБруин (1976). Код зечева и паса, једињење се оксидује у -пиколинску киселину, а затим коњугује са глицином да би се формирала -пиколинурска киселина која се излучује урином. Код кокошака се делимично излучује као -пиридинорнитурна киселина. Око 96% оралне дозе од 100 мг/кг 2-метилпиридина код пацова излучено је урином као пиколинуринска киселина (Хавксвортх и Сцхелине 1975). Такође постоје докази да 2-метилпиридин формира 2-метиловани дериват код паса (Виллиамс 1959). Пошто се 3-метилпиридин код различитих врста претвара у свој Н-оксид (Горрод и Дамани 1980), вероватно је да је 2-метилпиридин такође оксидован на сличан начин. |
| поштарина |
УН2313 Пиколини, класа опасности: 3; Ознаке: 3-Запаљива течност. |
| Методе пречишћавања |
Биддисцомбе и Хандлеи [Ј Цхем Соц 1957 1954] паром су дестиловали кључајући раствор базе у 1,2 еквивалента 20% Х2СО4 док се око 10% базе није пренело, заједно са небазним нечистоћама. Вишак воденог НаОХ се затим додаје остатку, слободна база се одваја, осуши чврстим НаОХ и фракционо дестилује. 2-Метилпиридин се такође може сушити са БаО, ЦаО, ЦаХ2, ЛиАлХ4, натријумовим или Линде молекуларним ситом типа 5А. Алтернативно пречишћавање је преко ЗнЦл2 адукта, који се формира додавањем 2-метилпиридина (90 мЛ) у раствор анхидрованог ЗнЦл2 (168 г) и 42 мЛ конц. ХЦл у апсолутном ЕтОХ (200 мЛ). Кристали комплекса се одфилтрирају, рекристалишу два пута из апсолутног ЕтОХ (да се добије м 118.5-119.5о), а слободна база се ослобађа додавањем вишка воденог НаОХ. Дестилује се воденом паром, а у дестилат се додаје чврсти НаОХ да би се формирала два слоја, од којих се горњи суши гранулама КОХ, чува неколико дана са БаО и фракционо дестилује. Уместо ЗнЦл2, може се користити ХгЦл2 (430г у 2,4Л вреле воде). Комплекс, који се одваја при хлађењу, може се осушити на 110о и рекристалисати из 1% ХЦл (до м 156-157о). Хидрохлорид има м 78-79о, а пикрат има м 165,5о (од ЕтОХ) и 180о (од Х2О). [Беилстеин 20 ИИИ/ИВ 2679, 20/5 В 464.] |
| Некомпатибилности |
Паре могу да формирају експлозивну смешу са ваздухом. Некомпатибилно са оксидантима (хлорати, нитрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, флуор, итд.); контакт може изазвати пожар или експлозију. Чувати даље од алкалних материјала, јаких база, јаких киселина, оксокиселина, епоксида. Напада бакар и његове легуре. |
![9-[(2-Ацетоксиетокси)метил]-Н2-ацетилгванин](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
